İlki 2017 yılında gerçekleşen Bozcaada Caz Festivali, caz müziği ile açık havada festival fikrini ilk kez bir araya getirdiği yaklaşımıyla, yeni bir akımın başlamasına vesile oldu.
Kuzey Ege gibi eşsiz bir coğrafyada, içeriğini her yıl çeşitlendiren festival, müziğin yanında; gastronomi, beden odaklı atölyeler, ses yürüyüşleri ve söyleşiler gibi bölge kültürünü de yansıtan etkinliklerle çeşitlenen ve temasını "Ototelik" olarak belirleyen KEŞİF programıyla da geniş bir festival deneyimi sunuyor.
2019 Bozcaada Caz Festivali ürünleri Reflect Studio tarafından tasarlandı ve üretildi. Bozcaada'ya özgü ikonik figürler görsel bir indekse dönüştürüldü.